Поступив в Принстои, О'Нил покидает его, не проучившись и года,- университет отталкивает его сухим академизмом, безжененностыо схоластического знания. С тем же успехом завершается его деятельность в коммерческой компании, выполнявшей заказы по почте. С экспедицией золотоискателей он отправляется в джунгли Гондураса. Экспедиция окончилась провалом, а О'Нил, переболев и «золотой», и тропической лихорадкой, после небольшой передышки нанимается на торговое судно. Какое-то время пробавляется случайными заработками в порту Буэнос-Айреса, затем определяется в компанию по продаже швейных машин «Зингер». Переменив за короткий срок еще несколько занятий на берегу, он вновь уходит в море, нанявшись на судно по перевозке скота. Небо Южной Америки сменяется небом Юяшой Африки, хотя ступить на землю этого континента О'Нилу так и не довелось. Совершив еще несколько рейсов по Атлантике в разных направлениях, он возвращается на родину. Здесь отец поспешно определяет его на пост менеджера разъездной театральной труппы. Этот эксперимент также терпит крах, а О'Нил становится репортером газеты «Нью-Лондон телеграф».
Ничего необычного в подобном начале самостоятельного пути для американского писателя не было. Скорее наоборот - его прошли многие, от Марка Твена и Лондона до Фолкнера, Сэндберга, Мейлера, Артура Миллера и Теннесси Уильямса. Неожиданно, пожалуй, лишь то, что, в отличие от большинства, О'Нил довольно долго оставался в неведении относительно своего истинного призвания. Если Фолкнер поступает на работу истопником, то специально для того, чтобы иметь возможность заниматься литературным трудом; Мейлер отправляется на фронт, чтобы написать «великий роман» о войне. Исполняя обязанности клерка в обувной компании, Теннесси Уильяме одержимо писал стихи, мечтая о том времени, когда сможет всецело отдаться творчеству.
Пора «литературных мечтаний» О'Нила пришла позже. Долгие скитания казались бессмысленными, по-видимому, даже ему самому - он только «бежал» от неприемлемой для него жизни, что привело весной 1912 г. к попытке самоубийства. Выход из кризиса был довольно затяжным. Внешне все оставалось как преяаде.