Острое неприятие современного американского театра, которого он не скрывал, не только осложняло отношения О'Нила с отцом, но и отдаляло его от того, что было его прирожденным призванием, о чем сам он, по всей вероятности, тогда даже и не подозревал. Поначалу «бунт» против театра с его засильем пошлых мещанских вкусов, скудоумием, фальшью и художественной несостоятельностью привел О'Нила к полному разрыву с ним.
Во всяком случае, первыми литературными опытами О'Нила были стихи. Писать их он начал в 1907 г. Об этих ранних стихах трудно сказать что-либо определенное, поскольку они не представлены даже в наиболее полном издании его стихотворений, которое открывается стихотворениями, датированными 1912 г. По свидетельству биографов, они носили несамостоятельный характер, а объектом подражания служили произведения Ницше, Бодлера, Оскара Уайльда и Суинберна. В известном смысле эти стихи можно считать декларацией литературных вкусов О'Нила, которые приводили в ярость его отца, считавшего творчество этих и подобных им писателей выражением деградации искусства.
Но «бунт» против существующего, «отцовского» театра не дал О'Нилу ясности целей и задач - она придет значительно позже,- и он долгое время не мог найти себя. Годы, последовавшие за окончанием школы, отмечены метаниями, частой переменой мест и занятий, каким-то методическим, одержимым прожиганием жизни. Все это говорит о глубокой внутренней неудовлетворенности О'Нила, еще не прозревшего в себе своего дара и предназначения. Одно все же вырисовывается с определенностью - он всячески уходил от чинной добропорядочности той среды, к которой упорно, но тщетно пытались адаптироваться старшие О'Нильт. Выходец из многодетной, нищей ирландской семьи, иммигрант, американец в первом поколении Джеймс О'Нил и поднявшись к вершинам славы и популярности остался в глазах первых людей Нью-Лондона человеком низшего сорта как ирландец, как католик и как актер. Страдая от высокомерия коренных янки, родители будущего драматурга добивались признания, стремились вверх по социальной лестнице. Задыхаясь в атмосфере чопорной респектабельности, О'Нил «бунтовал», бросая вызов мещанской морали многочисленными публичными скандалами. Его, словно магнитом, тянуло вниз, на «дно», где он находил истинных друзей и понимание.