Ребенком О'Нил, безусловно, испытал особое очарование театра и, попадая за кулисы, живо интересовался бутафорией и театральной машинерией, а когда стал постарше, с жадностью следил за выступлениями старшего брата, Джейми. И все же запах кулис, впитанный еще в колыбели, неизменно напоминал ему о том, что театр осиротил его, что у него никогда не было в детстве своего дома и той «нормальной» семейной жизни, без которой он глубоко страдал. Сплетение болезненных ощущений создавало в отношении будущего драматурга к театру своего рода психологический барьер, отдалявший его от реализации собственных возможностей. Что касается творчества, О'Нилу удалось со временем преодолеть его - в плане личной судьбы он так никогда и не смог этого сделать.
Несомненно, важнейшим моментом, определившим отношение О'Нила к театру, было безраздельное господство в нем коммерции. Пагубное влияние торгашества, проникшего во все поры американского театра, он мог видеть на печальном примере собственного отца. По свидетельству современников, Джеймс О'Нил обладал незаурядным актерским талантом, позволившим ему с успехом исполнять роли шекспировского репертуара - единственная в его времена область, где американский актер соприкасался с подлинным искусством. Джеймс О'Нил блистал, выступая в трагедиях Шекспира рядом с Эдвином Бутом, первым трагиком американской сцены XIX в., и даже играл с ним в очередь Отелло и Яго. На него смотрели как на одного из самых многообещающих актеров нового поколения, а кое-кто видел в нем и возможного преемника Бута. Надежды на будущее возлагались самые радужные.
На свою беду Джеймс О'Нил был приглашен на главную роль в инсценировке «Графа Монте-Кристо». Возникла типично американская ситуация: что предпочесть - тернистый путь творческих поисков и неуверенности в завтрашнем дне (сам великий Бут обанкротился в середине 70-х годов, находясь в расцвете таланта) или же легкий путь, сулящий огромные барыши, за которыми мерещится в будущем полная свобода? Разрешение дилеммы было тоже типично американским. Роль Эдмона Дантеса, которую Джеймс исполнил около шести тысяч раз, оказалась поистине золотой жилой. Шумный успех знаменовал полное жизненное крушение актера.